有机磷杀虫剂的特点

很多杀虫剂，杀菌剂含有的磷为有机磷，但是其性质与四羟甲基硫酸磷，二乙基次膦酸铝，磷酸三苯酯的有机磷完全不同。有机磷杀虫剂具有突出的分子结构特征，分子中磷为五价，具有一个磷酰键（P=O)或硫代磷酰键(P=S)，均为磷（膦）酸酯，其显著的特点是毒性高，稳定性差。有机磷杀虫剂基本上均是磷酰或硫代磷酰化合物，多数为酯类。极化的磷酰基在磷原子上产生一个正电荷，因而亲电性强，易与亲核试剂反应。这是有机磷杀虫剂的作用基础。三价磷化合物在磷原子上有一对孤对电子，在化学性质上与磷酰化合物不同，一般多具有强的亲核性，很少作为杀虫剂使用。一般作为杀虫剂中间体使用。有机磷（膦）酸酯的结构中包括三个部分（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ），R1、R2、R3分别为含氧、硫或氮取代的烃基或基团，其取代基的吸电子能力越强，磷原子正电性越强，活性也越高。一般情况下，对昆虫活性高毒性也越强，特殊情况例外。

磷酸酯由于毒性高，稳定性差，很少作为杀虫剂使用，杀虫剂多数为硫代磷酸酯，包括硫逐磷酸酯、硫赶磷酸酯、二硫代磷酸酯。部分磷酰胺及硫代磷酰胺具有较好的杀螨活性，但毒性较高，选择性差。具有明显变化的是在苯环上具有取代基，对毒性影响较大。

有机磷农药是由下述有机磷中间体与其他中间体缩合反应得到的。与有机磷中间体缩合的另一种中间体主要是含羟基或氨、氨基的苯系或杂环化合物，个别品种使用肟、酯类、乙硫醇、氯乙酸等化合物。这些化合物部分由农药企业自行合成，它们的生产原料主要是低级脂肪醇、甲醛、羧酸、卤代羧酸、酯、酚类等。有机磷类农药中间体的起始原料是黄磷、氯气和硫黄，黄磷和氯气合成三氯化磷、三氯化磷和硫黄合成三氯硫磷、黄磷和硫黄合成五硫化二磷。三氯化磷、三氯硫磷和五硫化二磷三种化合物是构成有机磷类农药的主要原料。其中三氯化磷和三氯硫磷大多由农药企业自行生产，五硫化二磷多数企业外购。